當(dāng)初紐璧堅(jiān)在九龍倉(cāng)事情上失利，西門凱瑟克趁機(jī)說服其他董事，如愿以償坐上大班位置，成為凱瑟克家族出任義和大班第五人。

西門凱瑟克年輕時(shí)候就是個(gè)紈绔子弟，他跟曾出任義和洋行大班叔父約翰一樣，少年時(shí)讀書在全不列顛最有名的伊頓工學(xué)，畢業(yè)后進(jìn)入世界名校，劍橋三一學(xué)院。

但是只讀了一年，就被學(xué)校給開除了，惹得他父親威廉大怒，覺得他是孺子不可教。